George est sur le point de partir au service militaire. Auparavant, il veut sauvegarder son seul bien, une voiture de sport. Pour cela il doit trouver cent dollars. En poursuivant l'argent, il rencontre Lola, jeune Francaise qui survit en faisant des photos sexy.

Cherbourg, au mois de novembre 1957. Geneviève et sa mère tiennent un magasin de parapluies. La jeune fille est amoureuse de Guy, un jeune garagiste, au grand dam de sa maman qui préfèrerait la voir épouser Roland Cassard, un riche diamantaire. Appelé sous les drapeaux, Guy s'apprête à partir pour l'Algérie. La veille de son départ, Geneviève se donne à lui et lui jure de l'attendre. Mais les mois passent et les lettres du jeune soldat se font de plus en plus rares. Enceinte, désœuvrée, pressée par sa mère, Geneviève consent finalement, la mort dans l'âme, à épouser Roland. Dix-huit mois après son départ, Guy revient à Cherbourg, blessé à la jambe…

Lola est le nom de scène de Cécile, danseuse et chanteuse travaillant comme entraîneuse dans un cabaret de Nantes. Se prostituant à l’occasion, elle est bien connue des marins de passage. Elle partage ses nuits avec Frankie, un marin américain, en escale à Nantes. Frankie lui rappelle son grand amour, Michel avec qui elle a eu un petit garçon, aujourd'hui âgé de 7 ans. Ce dernier l'a quittée pour faire fortune dans le Pacifique ignorant qu'elle était enceinte. Le jour même où Michel revient dans l’anonymat d’abord — malgré sa belle voiture américaine — Lola tombe nez à nez avec Roland Cassard, un ami d'enfance qui ne l’avait d'ailleurs pas reconnu. Errant sans but dans l’existence, entre petits boulots et périodes de bohème existentielle, Roland est un habitué d’une petit café du port où par ailleurs la mère du fameux Michel exerce ses talents d’aquarelliste : elle aussi est sans nouvelles de son fils…