Le parcours du gangster porto-ricain Carlito Brigante des années 40 aux années 70.

En 1975, à New York, Carlito Brigante, un ancien trafiquant de drogue, est libéré de prison grâce à David Kleinfeld, son avocat, qui a découvert plusieurs vices de forme dans la manière dont le procureur Bill Norwalk avait instruit le procès. Carlito est bien décidé à rentrer dans le droit chemin et, dès qu'il aura économisé assez d'argent, il compte se retirer aux Bahamas pour s'assurer une retraite paisible avec Gail, sa compagne danseuse dans une boîte de strip-tease. Mais le destin en décidera autrement.