Encore au secondaire, trois copains débarquent sur un campus universitaire où, pour draguer les filles, ils se font passer pour des étudiants du premier cycle. Ils sont bientôt démasqués par le leader d'une fraternité, qui les soumet à toutes sortes d'humiliations.

Lorsque Eugene se réveille après quatre ans de coma, il découvre avec horreur que sa petite amie du lycée, la tendre et pure Cindi, pose désormais nue dans Playboy. Accompagné de son pote Tucker, le jeune homme se lance dans une quête dingue et désespérée pour la retrouver et la reconquérir. N'hésitant devant rien, les deux complices vont traverser le pays, prendre des risques insensés et se retrouver dans les plans les plus foireux possibles, quitte à s'incruster dans la plus grande fête du légendaire manoir Playboy...

Un chanteur échoué de Broadway qui travaille maintenant en tant que directeur de production doit sauver la soirée d'ouverture de sa nouvelle production en se disputant ses acteurs et son équipe excentriques.