New York, 1932. Rayford Gibson, beau parleur et petit escroc, et Claude Banks, un employé de banque plutôt naïf à l'allure fière, se croisent au Spanky's Club, un club mal famé où ils ont l'un et l'autre accumulé d'énormes dettes de jeu. Bien décidé à récupérer son dû, Spanky Johnson, le propriétaire de l'établissement, leur offre de travailler pour lui et leur propose de participer à une affaire louche. Partis livrer du whisky frelaté, ils se retrouvent sur les lieux d'un crime et sont arrêtés par un policier raciste. Au cours de leur procès, le juge les condamne à perpétuité et les expédie dans une prison de l'Etat du Mississippi...

Le docteur Goldthwait Higginson Dorr III réunit un gang "d'experts" pour accomplir le casse du siècle. Ses associés ? Un spécialiste en explosifs, un perceur de tunnel, un gros bras et un complice infiltré qui risque d'être découvert... Le QG de l'opération ? La cave d'une vieille dame, Mrs. Munson, qui fréquente assidûment l'église et ne se doute de rien. Les cinq hommes se font passer pour des musiciens qui ont besoin d'un endroit où répéter. Le premier problème ? Dorr et ses associés sont des amateurs. Le vrai problème ? Ils ont sérieusement sous-estimé leur hôtesse. Lorsque Mrs. Munson découvre leurs projets et menace de les dénoncer aux autorités, les cinq malfrats décident de l'associer à l'affaire. Après tout, se débarrasser d'elle ne devrait pas être un problème...