La veille de Noël, un blizzard paralyse complètement un aéroport de Chicago, empêchant des milliers de personnes de rejoindre leurs proches. Parmi eux se trouvent plusieurs enfants voyageant seuls, généralement parce que leurs parents sont divorcés et qu'ils sont entre deux foyers. Le personnel de l'aéroport se charge de superviser ces jeunes non accompagnés et de les mener à un hôtel des environs. Cependant, dans la confusion, cinq d'entre eux s'échappent et vont semer la pagaille à travers le terminal, au grand dam de la direction et des gardes de sécurité.

Les ennuis commencent lorsque Wade Walker gâche la réunion annuelle des Peeple en leur demandant en mariage Grace, leur fille.

L'histoire raconte la vie de Cyrus DeBarge, un musicien de 16 ans qui a un don pour la rime malgré son manque de confiance et qui va, au travers de son rap, révéler son amour de longue date pour Roxanne Andrews. Participant à un concours de composition, Cyrus décroche le premier prix, mais, suite à une erreur, c'est son meilleur ami Kris McDuffy qui le gagne. Quand Cyrus le découvre, Kris lui demande de le laisser être le gagnant, car il sentait que Roxie était tombée amoureuse de lui, du coup Cyrus fait semblant d'être son D.J. pour pouvoir chanter à la place de Kris.

La vie de quatre étudiants noirs dans l'une des plus prestigieuses facultés américaines, où une soirée à la fois populaire et scandaleuse organisée par des étudiants blancs va créer la polémique. Dear White People est une comédie satirique sur comment être noir dans un monde de blancs.

Été 1967. Les États-Unis connaissent une vague d’émeutes sans précédent. La guerre du Vietnam, vécue comme une intervention néocoloniale, et la ségrégation raciale nourrissent la contestation. À Detroit, alors que le climat est insurrectionnel depuis deux jours, des coups de feu sont entendus en pleine nuit à proximité d’une base de la Garde nationale. Les forces de l’ordre encerclent l’Algiers Motel d’où semblent provenir les détonations. Bafouant toute procédure, les policiers soumettent une poignée de clients de l’hôtel à un interrogatoire sadique pour extorquer leurs aveux. Le bilan sera très lourd : trois hommes, non armés, seront abattus à bout portant, et plusieurs autres blessés…

Une femme n'est pas sûre que le mariage soit pour elle, et n'ose pas s'engager avec son compagnon. Mais lorsqu'elle se retrouve invitée à 15 mariages la même année, elle commence sérieusement à se poser des questions.

Focus sur le début des années 1940 quand Billie Holiday, la chanteuse aux multiples addictions, était alors la cible du Département fédéral des stupéfiants dans le cadre d’une opération d'infiltration dirigée par l'agent fédéral noir Jimmy Fletcher, avec laquelle elle a eu une liaison tumultueuse.