En 1975, à New York, Carlito Brigante, un ancien trafiquant de drogue, est libéré de prison grâce à David Kleinfeld, son avocat, qui a découvert plusieurs vices de forme dans la manière dont le procureur Bill Norwalk avait instruit le procès. Carlito est bien décidé à rentrer dans le droit chemin et, dès qu'il aura économisé assez d'argent, il compte se retirer aux Bahamas pour s'assurer une retraite paisible avec Gail, sa compagne danseuse dans une boîte de strip-tease. Mais le destin en décidera autrement.

Après avoir decidé de dépanner un vieux complice, un ancien voleur de voitures va être confronté à deux camps adverses aux méthodes étrangement similaires: la pègre et la police.

Financier réputé, mécène généreux et collectionneur d'art, Thomas Crown a le goût du risque, du jeu et de l'aventure. Sûr de lui, il reste pourtant un solitaire invétéré qui n'a jamais entretenu que de brèves liaisons. Depuis quelques semaines, il sacrifie ses déjeuners pour visiter le plus grand musée de New York et y admirer a loisir une toile de Van Gogh. Le conservateur lui fait remarquer un Monet d'une valeur inestimable qui laisse le financier indifférent. Un jour, un commando de quatre hommes investit le musée. Crown en profite pour dissimuler le Monet dans son cartable.

Un garçon de 19 ans de Brooklyn est déchiré entre deux mondes alors que son portfolio lui vaut une bourse d'étude pour l'université de New York. Il devra alors trouver l'équilibre entre ses modestes racines italiennes et l'univers huppé de East River.