Roger Swanson (CampbellScott), publicitaire à New York et expert de la séduction, devient le mentor de son neveu (JesseEisenberg) de 16 ans qui souhaite perdre sa virginité.

Two guys find a beautiful young woman to take the place of their missing roommate. Everything seems fine until a horrible mistake on drunken night leads all three on a downward spiral.

Allie, journaliste ambitieuse, est recrutée par le directeur d'un label de musique sans scrupules pour jouer les Cupidon entre Caleb Greene et Carson Peet, deux stars de la pop, en échange d'un scoop. Mais les choses se compliquent quand Allie découvre que Caleb a des vues sur elle : Allie privilégiera-t-elle sa carrière ou ses sentiments ?