Inspiré de la célébré bande dessinée « Little Orphan Annie », créée en 1924 par Harold Gray, « Annie » raconte l'histoire d'une orpheline de 10 ans qui doit se battre contre la méchanceté et le despotisme de ses geôliers. Sa rencontre avec le milliardaire Olivier Wabucks va renverser la situation.

Ronald, lycéen de 18 ans, intellectuel binoclard et coincé, reve de devenir populaire et d'etre adulé par les filles comme ses copains. Cindy, belle et sophistiquée, est son idole. Celle-ci, à la suite d'un incident, a besoin d'argent. Elle accepte à contre-coeur de faire semblant d'être sa fiancée et en profite pour le transformer : nouvelle coupe de cheveux, tenues "branchées" etc... Résultat : Ronald, libéré, devient soudain populaire et très demandé par les filles. Il ne s'aperçoit meme pas que Cindy est amoureuse de lui...

Un extra-terrestre nommé Mac (pour Mysterious Alien Creature) a échappé à des scientifiques de la NASA et se lie d'amitié avec un jeune garçon dans un fauteuil roulant. Ensemble, ils essaient de trouver la famille de Mac, dont il a été séparé.