À Harlem, « Sugar » Ray est le patron d'un casino clandestin, il doit faire face aux pressions, tant des autres gangsters que celles des policiers véreux qui voudraient le voir hors du circuit. Mais dans le monde du crime organisé des années 1920, tous les coups bas sont permis.

Juge d'instruction fraîchement émoulu, Al Reilly est chargé par son supérieur, l'ambitieux et retors Kevin Quinn, d'instruire l'affaire concernant la mort du gangster Tony Vasquez, abattu par le lieutenant Mike Brennan. Policier intrépide et efficace, ce dernier affirme avoir agi en état de légitime défense; d'ailleurs, on trouve dans la main de Vasquez un revolver qui, peu de temps avant, a servi à tuer un autre gangster.

Unsatisfied with his prior romantic achievements, Todd goes on a quest to date three women at one time. Little does he know, all three women share a common bond, and the aftermath ends up being more than he could ever bargain for.

A man and his 9-year-old daughter disappear into the swampy Virginia backwoods. Haunted by tragedy and destitution, they must both face the painful past if they are to ever have a future.

In a city where the high school drop out rate is at its highest, a pre-destined path of murder, crime, and drug trafficking seems to be the only way of life for teenagers growing up in Liberty City.