Accablée par la pression d'une royauté où elle se doit d'être parfaite, Mal décide de renouer avec ses mauvaises origines et retourne sur l'Île des Disparus où son ennemie jurée, Uma, la fille d'Ursula, a pris sa place en tant que reine auto-proclamée des rues sordides de la ville. Uma, pleine de ressentiments pour ne pas avoir été choisie par Ben afin de rejoindre Auradon avec les autres enfants de méchants, a constitué son propre groupe de descendants reclus, dont Harry le fils du Capitaine Crochet et Gil le fils de Gaston, afin de briser la barrière entre Auradon et l'Île maudite afin de libérer, une fois pour toutes, les méchants emprisonnés. Lorsque Ben se rend compte du départ de Mal, il décide de partir la chercher, accompagné de Carlos, Evie et Jay. Mais ils doivent avant cela lui enseigner leurs mauvaises manières afin que le Prince puisse s'infiltrer sur l'Île des Disparus sans être reconnu.
Zander Raines, un jeune chorégraphe éblouissant et tempétueux, donne la rupture d'une vie à deux artistes pleins d'espoir lorsqu'il présente le magnifique danseur contemporain Barlow et le pianiste novateur Charlie dans le nouveau spectacle le plus attendu de Broadway à New York : Free Dance. Mais cette décision met en péril le délicat équilibre créatif de la série lorsque Charlie s’évertue à danser pour Barlow, tandis que Zander la prend pour muse.