Nathan Detroit, propriétaire d'un tripot new-yorkais, a un urgent besoin d'argent. Il va trouver Sky Masterson, un joueur invétéré, et lui propose un pari on ne peut plus extravagant : Sky doit emmener dîner le soir même à La Havane une jeune femme oeuvrant pour l'Armée du salut.

1843. Un sénateur entreprenant et énergique, William J Tadlock, déçu par la vie politique et affecté par le suicide de sa femme, met sur pied une caravane de pionniers du Missouri pour rejoindre l'Ouest. Parmi les volontaires, il y a la famille Evans. Le convoi, guidé par un éclaireur chevronné, Dick Summers, va subir de nombreuses tribulations, dont une attaque d'indiens, avant d'arriver dans les plaines fertiles de l'Oregon.

Roger Rabbit est au trente-sixième dessous. Autrefois sacré star du cinéma d'animation, le lapin blanc est fortement préoccupé pendant les tournages depuis qu'il soupçonne sa femme, la sublime Jessica Rabbit, de le tromper. Le studio qui emploie Roger décide d'engager un privé, Eddie Valliant, pour découvrir ce qui se cache derrière cette histoire bien plus complexe qu'il n'y parait !