Le lundi matin, lorsque ses collègues décrivent avec force détails leurs exploits libidineux du week-end, Andy Stitzer, 40 ans, se sent bien penaud, car il est encore puceau. Partagés entre hilarité, incrédulité et consternation, ses amis David, Jay et Cal décident de prendre en main sa tardive initiation : de gré ou de force, Andy va devoir franchir le Rubicon...

Ben Stone coule des jours heureux avec ses quatre inséparables copains Jonah, Jayson, Jay et Martin, aussi glandeurs et débraillés que lui. Outre leur amitié, un projet hautement culturel les réunit : créer un site payant, "starsapoil.com", qui offrira aux internautes des scènes de nu de leurs actrices favorites.La belle Alison Scott, assistante de production d'une chaîne télé hollywoodienne, habite avec sa soeur aînée Debbie et son beau-frère Pete un quartier résidentiel qui sied à son style bon chic bon genre. Bosseuse et ambitieuse, la jeune femme vient tout juste d'être promue au rang d'intervieweuse de célébrités.Pour fêter l'événement, elle se rend en boîte avec Debbie, et au terme d'une soirée passablement arrosée, ramène Ben chez elle pour un "quickie" sous la couette. Le lendemain, dégrisée, elle l'éjecte gentiment mais fermement. Fin de l'histoire ? Pas tout à fait, car, huit semaines plus tard, des nausées suspectes lui révèlent son état...

Jody Balaban, un aspirant réalisateur, accepte un boulot dans un studio produisant des films pornographiques, dans le but de se servir des luxueuses installations de la compagnie pour filmer en secret son propre film, après les heures d'ouverture. Quand sa ruse est découverte, elle est forcée de collaborer avec l'infâme réalisateur de films pornos Jeff Drake - une relation qui va doucement se transformer en une romance inattendue.

Ex Marine, Bobby Kalinowsky mène aujourd'hui une existence paisible avec sa femme et sa fille. Un soir, il est invité avec sa femme Dawn dans un night-club par le propriétaire des lieux, et gangster notoire, Seth. Là, Dawn est sexuellement agressée par le jeune frère de Seth. Bobby réagit immédiatement mais tue accidentellement l'agresseur. Dès lors, sa tête est mise à prix par Seth. Pour se défendre contre les gangs lancés à ses trousses, Bobby se tourne vers son vieux copain, Big Ronnie...