Un jeune homme désespère à l'idée de devoir passer seul les fêtes de Noël. Afin de sortir de cette déprime saisonnière, il décide de se rendre dans l'unique endroit où il a été réellement heureux : chez ses parents, dans la maison de son enfance. Arrivé sur place, celui-ci se propose de payer les nouveaux propriétaires des lieux afin qu'ils se fassent passer pour ses proches...
Miles, un écrivain raté récemment divorcé, et son ami Jack, un acteur sur le point de se marier, décident de faire la route des vins dans la vallée de Santa Ynez, en Californie. Aussi différents que proches, il n'ont en commun que les ambitions déçues et l'inquiétude face au temps qui passe.De dégustation en dégustation, Miles et Jack se noient dans l'amour du divin nectar et des femmes. Jack tombe sous le charme de Stéphanie, une séduisante serveuse, et met en péril son futur mariage. Miles, lui, entame une liaison avec Maya, sommelière. L'heure des remises en cause a sonné. Alors que la fin du voyage et le mariage approchent, Miles et Jack sont de moins en moins sûrs de vouloir rentrer. Se pose alors la seule vraie question qui vaille : quelle vie choisir ?
De l’avis général, Tom et Violet sont faits l’un pour l’autre et pourraient constituer le couple marié idéal. Lui, star de la haute cuisine de San Francisco, est prêt à rejoindre le gotha de la gastronomie californienne ; elle est une brillante doctorante en psychologie sociale à Berkeley. Deux «winners»... mais voilà que ce mariage imminent devient soudain un problème. Violet, rejetée par l’université dont elle rêvait, se rabat sur celle d’Ann Arbor, dans le Michigan. Tom se sacrifie pour la suivre, pensant que la «noce parfaite» peut attendre quelques mois. Puis d’autres obstacles, inattendus, se profilent, s’enchaînent. Le couple diffère, hésite, tergiverse… les mois passent, puis les années. Promesses en cascade, toujours remises en question… Cinq ans de réflexion…
Elizabeth Halsey n’est vraiment pas faite pour enseigner. Elle n’a rien à faire des enfants, elle parle mal, elle boit, fume n’importe quoi et ne pense qu’à une chose : se marier pour quitter son job d’enseignante au collège. Lorsque son fiancé la plaque, elle se met en tête d’épouser un jeune prof remplaçant aussi séduisant que riche… Mais Elizabeth a une rivale, la très volontaire Amy, une excellente enseignante. Le prof de gym qui lui fait des avances super lourdes ne simplifie pas les choses non plus. Les plans tordus d’Elizabeth et leurs délirantes conséquences vont secouer ses élèves et ses confrères, mais c’est surtout elle qui n’en sortira pas indemne…
Dave et Mike, frères et rois de la fête, sont mis sous pression par leur entourage qui leur réclame de se ranger. Grâce à une annonce en ligne, ils trouvent deux femmes parfaites pour les accompagner au mariage de leur sœur à Hawaï, mais les deux garçons se retrouvent complètement dépassés par ce duo qui s’avère en réalité encore plus incontrôlable qu’eux.