Kassie est une new-yorkaise célibataire, intelligente et dynamique. En dépit des avertissements de son meilleur ami, le sympathique mais légèrement névrosé Wally, elle décide qu’il est grand temps d’avoir un enfant – et cela même si aucun père n’est présent à l’horizon car elle a déjà sélectionné le donneur idéal : le charmant Roland. Alors que Kassie organise une grande soirée pour fêter sa future insémination, un Wally complètement ivre, va procéder à un échange de dernière minute qui va mettre à mal l’organisation parfaite de la future maman. Le lendemain, alors qu’il est victime d’une gueule de bois carabinée, Wally a tout oublié. Sept ans plus tard, lorsque Kassie revient à New York avec son fils, Wally va réaliser qu’il y a une troublante ressemblance entre le petit garçon et lui…
Kate, qui mène une brillante carrière dans le milieu de l’édition, se permet enfin des vacances au soleil avec son petit ami Eric, lui aussi au top de sa vie professionnelle. Dans le fabuleux hôtel qu’ils ont réservé, elle retrouve Shep, un ami d’enfance avec lequel elle était animatrice de colonies de vacances. Obsédé par son travail, Eric ne parvient pas à se relaxer et passe son temps à partir pour affaires. Shep essaie de distraire Kate en lui faisant découvrir des tas d’activités. La jeune femme redécouvre qu’elle aime s’amuser, rire et partir à l’aventure. Elle essaie à son tour d’aider Shep à ne plus fuir la réalité et à développer son potentiel. A la fin du séjour, Kate va devoir faire un choix entre ces deux hommes si différents…