En 1975, à New York, Carlito Brigante, un ancien trafiquant de drogue, est libéré de prison grâce à David Kleinfeld, son avocat, qui a découvert plusieurs vices de forme dans la manière dont le procureur Bill Norwalk avait instruit le procès. Carlito est bien décidé à rentrer dans le droit chemin et, dès qu'il aura économisé assez d'argent, il compte se retirer aux Bahamas pour s'assurer une retraite paisible avec Gail, sa compagne danseuse dans une boîte de strip-tease. Mais le destin en décidera autrement.

Carmen est fière de marier sa fille Yolanda et s'inquiète que son aînée, Ally, ne soit toujours pas mariée. Elle tente alors tous les stratagèmes pour faire rencontrer de séduisants célibataires à son architecte de fille et invite ainsi le beau Pablo. Carmen et la mère de Pablo organisent un rendez-vous galant entre les deux jeunes gens, qui ne provoque pourtant pas de coup de foudre attendu par les mères entremetteuses