Un étudiant de l'Ohio hérite d'une entreprise spécialisée dans la pornographie et se retrouve impliqué dans une lutte de pouvoir avec la direction.

1988. Matt Franklin est un jeune diplômé à la Massachusetts Institute of Technology qui peine à trouver sa voie et travaille dans un magasin de détail spécialisé dans la vidéo. Un jour, Tori Frederking, la fille dont il était amoureux au lycée, passe par hasard au magasin. Lorsqu'elle lui demande ce qu'il fait de sa vie, il répond qu'il est banquier chez Goldman Sachs. Tori invite Matt à une fête organisée à l'occasion de la Fête du Travail par Kyle qui se trouve être le petit ami de Wendy, la soeur jumelle de Matt. Pendant ce temps, Barry, vendeur d'automobiles et meilleur ami de Matt, se fait licencier. Lors de cette nuit, les trois protagonistes vont être confrontés aux différentes facettes de leur nouvelle vie d'adulte.

Le colonel Carson revient chez lui et retrouve sa femme Janet, sa fille adolescente Kim et le jeune Ollie. Janet a un magasin de cupcakes et vient d'en acheter un second avec Thad, un entrepreneur playboy. Le colonel, souhaitant rester enfin auprès des siens, a tout de même quelques difficultés à s'adapter à sa nouvelle vie. Pour l'occuper, Janet lui propose de venir travailler au magasin de cupcakes : habitué à donner des ordres, c'est lui qui va en recevoir ! Mais, alors qu'il doit ponctuellement remplacer sa femme, Thad va mettre son efficacité militaire au profit des cupcakes.

Une jeune femme, accusée d'être responsable de la disparition de son mari, découvre sa véritable personnalité et sa perversité, alors qu'elle tente de se disculper.

Après le décès de sa mère, Rebecca, journaliste à New York, est de retour dans sa ville natale. En rangeant et vidant la maison dans le but de la vendre, la jeune femme découvre douze mystérieuses cartes de voeux soigneusement conservées. Bien qu'il n'y ait ni texte manuscrit, ni signature, ni adresse d'expédition, Rebecca est persuadée qu'il y avait un homme dans la vie de sa mère, veuve depuis plusieurs années.