Jane a toujours été plus douée pour prendre soin du bonheur des autres que du sien. Toute sa vie, elle s'est évertuée à rendre ses proches heureux, et les 27 robes de demoiselle d'honneur qui remplissent son armoire sont autant de preuves de son dévouement. Lors d'une soirée mémorable, Jane parvient à faire la navette entre deux réceptions de mariage, l'une à Manhattan, l'autre à Brooklyn, sous les yeux ébahis de Kevin, un journaliste qui réalise que l'histoire de cette accro aux mariages pourrait lui apporter la gloire qu'il espère tant. Pour compliquer les choses, la vie parfaitement réglée de Jane est bouleversée par l'arrivée de sa petite soeur, Tess. George, le patron de Jane, tombe très vite sous le charme de Tess, et cette dernière demande tout naturellement à sa soeur d'organiser leur mariage. Mais cette fois, les choses se compliquent, car Jane est elle-même secrètement amoureuse de George...

Un producteur de films pornographiques découvre sa nouvelle star Brent Corrigan, mais se trouve la cible d'un producteur rival et de son ancienne escorte masculine.