Après avoir quitté l'armée, Brian Flanagan essaie de se trouver un boulot à New-York, mais il n'a aucun diplôme. Il décide d'entamer des études tout en étant serveur dans un bar. La solution de facilité, pense-t-il. Mais ce boulot n'est pas aussi facile qu'il le pense. Le patron, Douglas Koglan, décide de lui apprendre tous les "trucs" : les façons de servir, les astuces de consommation, etc. En peu de temps, Brian devient très populaire.
Camarades de collège, Diana et David Murphy se sont mariés très jeunes et éprouvent l'un pour l'autre un amour grandissant. Mais leurs professions sont frappées par la récession. Pour faire face aux traites, il leur faut réunir d'urgence 50 000 dollars, qu'ils comptent gagner en jouant à Las Vegas.Là, ils ne tardent pas à tout perdre. John Gage, un milliardaire étrange et séduisant, fait à David une surprenante proposition : un million de dollars en échange d'une nuit d'amour avec Diana.
Entropy est le film semi-autobiographique du réalisateur qui raconte l'histoire d'un jeune réalisateur du mal à faire un film pour un studio despotique alors que sa vie se désagrège autour de lui. Sur le chemin, il part en tournée avec U2 pour les aider à faire une vidéo de musique, se marie à Las Vegas, et a une conversation avec son chat.