À tout juste quarante ans, Cal Weaver (Steve Carell) mène une vie de rêve - bonne situation, belle maison, enfants formidables et mariage parfait avec sa petite amie du lycée. Mais lorsqu'il apprend que sa femme, Emily (Julianne Moore), le trompe et demande le divorce, sa vie « parfaite » s'écroule. Pire, dans le monde des célibataires d'aujourd'hui, Cal, qui n'a plus dragué depuis des lustres, se révèle un modèle d'anti-séduction. Passant désormais ses soirées à bouder tout seul au bar du coin, l'infortuné Cal est pris en main comme complice et protégé d'un séduisant trentenaire, Jacob Palmer (Ryan Gosling). Pour l'aider à oublier sa femme et à commencer une nouvelle vie, Jacob tente de faire découvrir à Cal les nombreuses perspectives qui s'offrent à lui : femmes en quête d'aventures, soirées arrosées entre copains et un chic supérieur à la moyenne.

À la fin de la Seconde Guerre mondiale, cinq soldats américains sont envoyés en France pour empêcher les Allemands de reprendre un château précédemment occupé par des dignitaires nazis. Mais ils se retrouvent confrontés à une force surnaturelle, bien plus terrifiante que tout ce qu’ils ont pu voir sur le champ de bataille.