Après avoir enduré moult ruptures et peines de cœur, Rob Gordon se voit brusquement plaqué par sa compagne Laura. Encore sous le choc, il s'efforce de comprendre les raisons de cette nouvelle débâcle. Dressant le Top 5 des ruptures qui l'ont le plus marquées, il décide de relancer ses ex dans l'espoir qu'elles lui fourniront la clé de l'énigme.

Deux amis de toujours travaillent ensemble et sont sur le point de lancer un projet afin de développer leur société. Mais leur amitié va être mise à mal quand l'un va découvrir que la femme de l'autre le trompe. Doit-il le dire à son ami ou garder le secret ?

Chicago, au cœur de la tourmente, quatre femmes, qui n'ont rien en commun si ce n'est une dette liée à l'activité criminelle de leur mari décédé, prennent leur sort en main et conspirent ensemble pour forger l'avenir qu'elles se sont choisi.