Sara (Julia Stiles) est une jeune provinciale qui rêve de devenir danseuse étoile. Elle s’entraîne jour après jour dans le but d’intégrer la prestigieuse Ecole Julliard. Malheureusement son grand rêve s’effondre avec le décès prématuré de sa mère, alors qu’elle entre en scène pour sa première audition. Recueillie à Chicago par son père (Terry Kinney), un musicien sans le sou qu’elle connaît à peine, Sara plonge dans un univers dont elle ne comprend pas les codes. Seule lycéenne blanche de sa classe, elle se sent rejetée jusqu’au jour où elle sympathise avec une de ses camarades de lycée, Chenille (Kerry Washington) et avec son frère, Derek (Sean Patrick Thomas). Derek est un jeune étudiant brillant, mais il est surtout la star de la piste de danse du club de Hip-Hop local. Leur rencontre est le choc de deux cultures, le mariage improbable de deux musiques que tout paraît opposer.

David Spitz, présentateur météo d'une chaîne de Chicago, vit dans la tempête. Mécontent de ses prévisions, le public lui déverse régulièrement une pluie d'insultes et de milk-shakes. Une situation invivable qui ne l'aide pas à retrouver le respect de son père et l'amour de son ex-femme...

Un beau matin, Harold Crick, un obscur fonctionnaire du fisc, entend soudain une voix de femme qui se met à commenter tout ce qu'il vit, y compris ses pensées les plus intimes. Pour Harold, c'est un cauchemar qui dérègle sa vie parfaitement agencée, mais cela devient encore plus grave lorsque la voix annonce qu'il va bientôt mourir...Harold découvre que cette voix est celle d'une romancière, Karen Eiffel, qui s'efforce désespérément d'écrire la fin de ce qui pourrait être son meilleur livre. Il ne lui reste plus qu'à trouver comment tuer son personnage principal : Harold ! Elle ignore que celui-ci existe, qu'il entend ses mots et connaît le sort qu'elle lui réserve...Pour s'en sortir vivant, Harold doit changer son destin. Sa seule chance est de devenir un personnage de comédie, puisque ceux-ci ne sont jamais tués...