Annie, une orpheline, vit à New York dans une famille d'accueil tenue par une ancienne vedette de rock bourrée d'alcool et d'amertume qui malmène ses pensionnaires. Mais la fillette a tant de charme qu'elle sème la joie de vivre partout où elle passe. Un jour, elle croise Will Starcks, un candidat à la mairie, qui lui sauve la vie. Élitiste et peu diplomate, ce millionnaire accumule les bévues et n'est pas très aimé de l'électorat. Son agent décide d'utiliser le sauvetage de l'orpheline pour mousser la popularité du candidat. Une vie de rêve commence pour Annie. Elle quitte la famille d'accueil pour le luxueux loft de Will Starcks, se lie d'amitié avec Carol, l'assistante de Will, et connaît un succès fou auprès du public. Mais comment savoir si son protecteur l'aime pour elle-même?

Monty Wildhorn est un écrivain devenu alcoolique et dépressif après le décès de sa femme. Son neveu, inquieT, l'envoie dans un endroit paisible afin de se ressourcer. Il part ainsi en séjour à Belle Isle où il rencontre une mère célibataire et ses trois filles. Peu à peu, Monty retrouve l'inspiration et reprend goût à la vie...