Pour s'extraire des angoisses d'une famille stressée et divisée des années 1990, David aime s'évader en regardant la télévision et plus particulièrement "Pleasantville", série en noir et blanc datant des années cinquante. Jennifer, sa soeur jumelle, est tout l'opposé de David : elle vit au jour le jour en parfaite harmonie avec le monde moderne. Jusqu'a ce que, par un étrange phénomène, Jennifer et David se retrouvent parachutés à "Pleasantville". Désormais intégrés au casting, ils vont parasiter la série au point de changer la vie bien réglée des protagonistes.

Un serial killer sème la terreur sur la petite ville tranquille de Cherry Falls en s'attaquant aux vierges du lycée. Le shérif Marken méne l'enquête avec d'autant plus d'ardeur et de détermination que sa fille Jody a le parfait profil de la victime potentielle. Mais de leur côté, les élèves organisent une gigantesque soirée de dépucelage pour échapper à cette folie meurtrière…

Deux des plus séduisants étudiants du collège de Santa Barbara, Jason Argyle et de Patrick Bales s'amusent à collectionner les conquêtes et à faire des paris. Alors que leur dernier pari se termine en match nul, ils décident de s'affronter pour conquérir la nouvelle étudiante : Cassidy Merteuil, la cousine de Kathryn Merteuil. Mais celle-ci fait monter les enchères ...