1941. Londres est bombardé par les Allemands. Le jeune William est évacué et placé chez Tom, un veuf grincheux. Dans un village de carte postale, la bienveillance inattendue de Tom et la compagnie de joyeux copains lui font, peu à peu, reprendre goût à la vie. Un matin, William doit retourner à Londres, auprès de sa mère souffrante…

Une équipe de tournage tente de réaliser un film afin de booster le moral des troupes durant le Blitz (bombardements subis par Londres durant la Seconde Guerre mondiale).

La relation entre A. A. Milne, le créateur de Winnie l'Ourson, et son fils Christopher Robin, dont les jouets ont inspiré le monde magique du personnage.