Ben Whittaker, un veuf de 70 ans s’aperçoit que la retraite ne correspond pas vraiment à l’idée qu’il s’en faisait. Dès que l’occasion se présente de reprendre du service, il accepte un poste de stagiaire sur un site Internet de mode, créé et dirigé par Jules Ostin.

Carol, Gillian et Helen, trois amies de longue date, se sentent oubliées et mises à l'écart par leurs fils. Pour renouer les liens avec eux, elles décident d'aller à leur rencontre à New York, mais réalisent en chemin que leurs enfants ne sont pas les seuls à devoir changer. Leur road trip devient alors un voyage intérieur au cours duquel elles vont devoir redéfinir leur rôle de mère, d'amie, d'épouse… et de femme.