Jenny vient de trouver le travail de ses rêves comme journaliste dans un grand magazine et s'apprête à déménager à San Francisco. Mais la distance fait peur à son petit ami qui préfère mettre fin à une relation de neuf ans. Le cœur brisé, elle décide de réunir ses deux meilleures copines, Erin et Blair pour une dernière folle aventure à New York.
Kat Valdez, la star de la scène musicale, et le jeune chanteur prodige Bastian ont prévu de se dire « Oui » devant un parterre de fans déchainés, lors d’une cérémonie retransmise en directe. Mais quand Kat apprend quelques secondes avant de monter sur scène que Bastian l’a trompée avec sa propre assistante, elle décide d’épouser à la place un parfait inconnu tiré au sort dans le public : Charlie Gilbert, un professeur de mathématiques. Contre toute attente, ce qui avait commencé sur un coup de tête va se transformer en une véritable histoire d’amour. Mais deux personnes issues d’univers si différents peuvent-elles dépasser leurs préjugés et trouver un terrain d’entente, quand tout semble vouloir les séparer ?