1988. Matt Franklin est un jeune diplômé à la Massachusetts Institute of Technology qui peine à trouver sa voie et travaille dans un magasin de détail spécialisé dans la vidéo. Un jour, Tori Frederking, la fille dont il était amoureux au lycée, passe par hasard au magasin. Lorsqu'elle lui demande ce qu'il fait de sa vie, il répond qu'il est banquier chez Goldman Sachs. Tori invite Matt à une fête organisée à l'occasion de la Fête du Travail par Kyle qui se trouve être le petit ami de Wendy, la soeur jumelle de Matt. Pendant ce temps, Barry, vendeur d'automobiles et meilleur ami de Matt, se fait licencier. Lors de cette nuit, les trois protagonistes vont être confrontés aux différentes facettes de leur nouvelle vie d'adulte.
Marié depuis des années, Pete est le seul homme de la maison : il vit entouré de sa femme Debbie et de leurs filles Charlotte et Sadie, âgées de 8 et 13 ans. Alors que sa maison de disques indépendante bat de l'aile, avec Debbie, ils doivent trouver les moyens de lâcher prise et de profiter du reste de leur vie… avant de s'entretuer.
Une vidéo très embarrassante d'Anthony est postée en ligne juste avant sa réunion d'anciens camarades de classe. Accompagné par Ian, son complice de SMOSH, il va alors tout tenter pour supprimer la vidéo, et ne pas ruiner ses chances avec Anna, son amour de jeunesse. Quitte à pénétrer dans Youtube pour réécrire l'histoire...