À la faveur d'une rencontre fortuite avec un mystérieux inconnu (Joe Manganiello), Pee-wee prend enfin le chemin de son destin... et des premières vacances de sa vie !

22 Novembre 1963 : John F. Kennedy, 35ème président des États-Unis, vient d’être assassiné à Dallas. Confrontée à la violence de son deuil, sa veuve, Jacqueline Bouvier Kennedy, First Lady admirée pour son élégance et sa culture, tente d’en surmonter le traumatisme, décidée à mettre en lumière l’héritage politique du président et à célébrer l’homme qu’il fut.

Un jeune homme trouve un ordinateur portable et, innocemment, le ramène chez lui. Dans les dossiers, il déniche d'inquiétants fichiers cachés qu'il s'empresse de montrer à ses amis sur Skype. Sans le vouloir, tous se retrouvent dans les tréfonds du Dark Web et découvrent rapidement que quelqu'un les observe et que cet inconnu est prêt à tout pour récupérer son portable et protéger ses secrets.