En pleine nuit, Terry Lennox demande à son ami Philip Marlowe, un détective privé, de le conduire de toute urgence au Mexique. Ce dernier accepte, mais à son retour il est fraîchement accueilli par la police. Sylvia, l'épouse de Lennox, a en effet été retrouvée assassinée et Marlowe est inculpé pour meurtre.

A la fin des années cinquante, Jack Weil, un joueur de pocker professionnel, se rend à la Havane pour y disputer une très importante partie. En chemin, il rencontre Roberta une jeune femme engagée aux côtés des forces révolutionnaire de Fidel Castro. Mariée au leader du groupe Duran, Jack tombe immédiatement amoureux de la belle. Mais quelques heures après leur arrivée, la rumeur de l'exécution de Duran circule partout dans la ville tandis que Roberta est arrêtée et jetée en prison. Jack doit alors faire un choix entre sa fameuse partie de poker et partir à la recherche de celle qu'il aime.

Val Waxman, un réalisateur qui a connu son heure de gloire dans les années quatre-vingt, met aujourd'hui en scène de simples spots publicitaires. À Hollywood, certains le traitent d'artiste, d'intello ou de perfectionniste maniaque, tandis que d'autres le considèrent comme un fauteur de trouble, un nombriliste névrosé et un incurable hypocondriaque.Val vient d'être viré de son dernier tournage au Canada. Il se sait au bout du rouleau. C'est alors que son ex-femme, Ellie, lui offre une chance inespérée de se refaire. Elle suggère au puissant producteur Hal Yeager, son patron et amant, de confier à Val la réalisation d'un film de 60 millions de dollars : « The City that never sleeps », une ode à sa ville favorite : New York. Poussé par son agent Al Hacks, Val emporte de justesse le contrat. Mais une « petite complication » surgit à la veille du tournage.