Une nuit mouvementée à Manhattan en compagnie de trois chauffeurs de taxi, un ancien joueur de base-ball, une Latino-Américaine aux allures de garçon manqué et un réfugié bosniaque.

Le lundi matin, lorsque ses collègues décrivent avec force détails leurs exploits libidineux du week-end, Andy Stitzer, 40 ans, se sent bien penaud, car il est encore puceau. Partagés entre hilarité, incrédulité et consternation, ses amis David, Jay et Cal décident de prendre en main sa tardive initiation : de gré ou de force, Andy va devoir franchir le Rubicon...

Un adolescent entre dans le monde sans merci de l'ensachage des courses.