Quatre jeunes amies (Yasmin, Jade, Sasha et Cloe) découvrent ensemble l'univers du lycée et ses nouvelles règles. De quoi mettre leur amitié à rude épreuve...

Lorsque Eugene se réveille après quatre ans de coma, il découvre avec horreur que sa petite amie du lycée, la tendre et pure Cindi, pose désormais nue dans Playboy. Accompagné de son pote Tucker, le jeune homme se lance dans une quête dingue et désespérée pour la retrouver et la reconquérir. N'hésitant devant rien, les deux complices vont traverser le pays, prendre des risques insensés et se retrouver dans les plans les plus foireux possibles, quitte à s'incruster dans la plus grande fête du légendaire manoir Playboy...

Après trente ans sans se voir, cinq amis d'enfance se retrouvent pour partager un week-end avec femmes et enfants. Leurs relations reprennent là où elles en étaient restées trois décennies plus tôt, et ils vont vite découvrir que vieillir ne signifie pas forcément grandir...

Naomi et Ely, son meilleur ami gay, décident de préserver leur amitié en passant une sorte de pacte. Ils établissent une liste sur laquelle apparaît le nom de ceux qu'ils s'interdisent de séduire. Mais lorsqu'Ely embrasse le petit ami de Naomi, les limites semblent avoir été bien franchies...