Ip Man a émigré à Hong Kong où il prévoit d'introduire le Wing Chun dans la région, mais sur l'île, il rencontre de nombreux obstacles y compris « Hung Ga » un des maître d'arts martiaux locaux qui enseignent. Plus tard, il a des ennuis avec un commissaire de police corrompu qui ordonne la mort de Hung. Ip Man est ensuite défié par un champion de boxe. Afin de préserver la dignité du peuple chinois et de prouver que sa forme de Kung Fu est la meilleure, Ip Man décide de relever le défi.

Chine, 1936. Ip Man, maître légendaire de Wing Chun (un des divers styles de Kung‐Fu) et futur mentor de Bruce Lee, mène une vie prospère à Foshan où il partage son temps entre sa famille et les arts‐martiaux. C’est à ce moment que le Grand maître Baosen, à la tête de l’Ordre des Arts Martiaux Chinois, cherche son successeur. Pour sa cérémonie d’adieux, il se rend à Foshan, avec sa fille Gong Er, elle‐même maître du style Ba Gua et la seule à connaître la figure mortelle des 64 mains. Lors de cette cérémonie, Ip Man affronte les grand maîtres du Sud et fait alors la connaissance de Gong Er en qui il trouve son égal. Très vite l’admiration laisse place au désir et dévoile une histoire d’amour impossible. Peu de temps après, le Grand maître Baosen est assassiné par l’un de ses disciples, puis, entre 1937 et 1945, l’occupation japonaise plonge le pays dans le chaos.

Lorsque qu'une bande de gangsters dirigée par un promoteur immobilier corrompu cherche à prendre le contrôle de la ville, Ip reprend du service.

Ip Man se rend aux Etats-Unis à la demande de Bruce Lee afin d'apaiser les tensions entre les maîtres locaux du Kung-fu et son protégé. Il se retrouve très vite impliqué dans un différend raciste entre les forces armées locales et une école d'arts martiaux chinoise établie dans le quartier de Chinatown à San Francisco. Dans une apothéose de combats ultra-maîtrisés, avec la grâce et la sérénité qui le caractérisent, Donnie Yen donne vie, pour la première fois sur grand écran en France, au légendaire maître chinois de Wing Chun.

Vinny Chow fait des efforts pour rejoindre la Mafia italienne afin de gagner un peu de respect. Pourquoi ? Pour gagner l'amour d'une fille italienne et trouver son identité dans la seule ville du monde où vous pouvez être qui vous voulez.

En 1997, alors que les Britanniques sont sur le point de rendre à la Chine une Hong‐Kong gangrénée par le crime, et alors que bien des policiers ont baissé les bras, un groupe d’inspecteurs inflexibles mené par « Tequila » Yuen décide de mettre fin à la suprématie des gangs.