Denis Cooverman a toujours été un étudiant modèle. C'est une grosse tête qui a les meilleures notes du lycée mais qui n'a jamais connu les joies d'une cuite, ni d'une bagarre, encore moins d'une copine...Depuis six ans, Denis a pourtant un secret : il est amoureux fou de Beth, l'une des filles les plus populaires du lycée. Lors de la cérémonie de remise des diplômes, il lui déclare sa flamme devant tout le monde. A sa grande surprise et pour son plus grand bonheur, Beth vient à la fête qu'il organise le soir même. Le problème, c'est que le petit copain de Beth, Kevin, un type aussi jaloux que violent, se pointe lui aussi, fou furieux...Pour échapper à sa vengeance, Beth s'enfuit en voiture avec Denis, son copain Rich et ses deux meilleures amies. C'est le début d'une des nuits les plus dingues, les plus hilarantes et les plus terrifiantes de la vie de Denis. Cette nuit-là, personne ne pourra l'oublier !
Montana Moore a tout pour elle. Hôtesse de l'air à succès, fille et soeur dévouée, amie aimante... et célibataire. Sa plus jeune soeur venant tout juste de se fiancer, Montana est sur le point de devenir la dernière fille célibataire de la famille Moore. Avec l'aide de ses deux meilleures amies, Gail et Sam, elle n'a que trente jours pour trouver Mr Parfait. Parce qu'il reste peu de temps, les trois jeunes femmes ont décidé d'utiliser toutes les ressources disponibles et élaborer un plan pour utiliser son emploi à son avantage et ainsi rencontrer «par hasard» ses ex-petits amis. Accumulant 30 000 miles et d'innombrables rencontres comiques, Montana part à la recherche de l'homme idéal...