La vie sentimentale de Lara Jean Song Covey passe du rêve à la pire des réalités quand ses lettres d'amour aux cinq garçons qu'elle a toujours aimés arrivent mystérieusement chez leurs destinataires.

Terry Evans et sa fille Amelia emménagent à Woodside. Terry est chef de chantier et il doit faire démolir l’ancienne bibliothèque municipale pour y construire un hôtel très moderne. Veuf depuis deux ans, Terry a décidé de plus s’investir dans la vie scolaire de sa fille. Lors d’une réunion des parents d’élèves, il rencontre Carol, une femme divorcée, mère d’un jeune garçon de l’âge d’Amelia, et farouchement attachée aux traditions. Alors que tout les opposent, ils travaillent ensemble pour organiser le spectacle de Noël et contre toute attente, à force d’écoute et de compréhension Terry et Carol s’entendent et s’apprivoisent.

Après que Lara Jean et Peter cessent de faire semblant et savourent enfin le plaisir d'être en couple, un autre destinataire des fameuses lettres d'amour entre en scène !

Une lycéenne ayant accepté de jouer les baby-sitters le jour d'Halloween est recrutée par une société secrète spécialiste de la protection contre les monstres.

Tout a commencé avec une lettre d'amour, puis s'est poursuivi avec une nouvelle romance. Et maintenant, que réserve l'avenir à Lara Jean et Peter ?