Brad Gluckman est un pseudo-rappeur blanc de Malibu dont le père cherche à se faire élire gouverneur. Ce dernier et son directeur de campagne font appel à deux faux gangsters pour tenter d'assagir le jeune homme. Ceux-ci ont pour mission d'emmener Brad dans les quartiers difficiles de Los Angeles afin de lui montrer la dure réalité de la vie.

Basé sur une histoire vraie et inspiré d'articles de presse parus dans le Miami New Times, Pain and gain suit les aventures criminelles du "Sun Gym gang". Composé de bodybuilders dopés aux anabolisants, le gang s'est rendu célèbre entre décembre 1999 et janvier 2000 par ses multiples vols, enlèvements et meurtres.