Jake Wyler, le footballeur le plus populaire du lycée John Hughes High, prend le pari insensé de transformer Janey Briggs, une artiste au physique ingrat, en une reine de bal. Le plan démarre sur les chapeaux de roues, mais ne va pas tarder à déraper. Jake va se faire prendre à son petit jeu. Par ailleurs, sa soeur obsédée, ses soi‐disant complices, l’ami d’enfance de Janey et même les pom‐pom girls vont tout mettre en oeuvre pour que Jake perde son pari.
Zach a mis de côté ses ambitions d'artiste pour prendre soin de son neveu Cody et partage son temps entre son job de serveur et quelques sessions de surf. Mais le retour inattendu de Shaun, le grand frère de son meilleur ami Gabe, bouscule sa vie. Les deux garçons passent ensemble de plus en plus de temps et leur attirance mutuelle ne fait que grandir jusqu'à leur première nuit partagée qui désoriente totalement Zach.