Un garçon de 19 ans de Brooklyn est déchiré entre deux mondes alors que son portfolio lui vaut une bourse d'étude pour l'université de New York. Il devra alors trouver l'équilibre entre ses modestes racines italiennes et l'univers huppé de East River.

Leonardo, un riche playboy renvoie Kate, une de ses employées. Quand celui-ci perd la mémoire à la suite d'un accident, elle se fait passer pour sa femme…

Depuis sa plus tendre enfance, le père d’Amy n’a eu de cesse de lui répéter qu’il n’est pas réaliste d’être monogame. Devenue journaliste, Amy vit selon ce crédo – appréciant sa vie de jeune femme libre et désinhibée loin des relations amoureuses, qu’elle considère étouffantes et ennuyeuses ; mais en réalité, elle s’est un peu enlisée dans la routine. Quand elle se retrouve à craquer pour le sujet de son nouvel article, un brillant et charmant médecin du sport nommé Aaron Conners, Amy commence à se demander si les autres adultes, y compris ce type qui semble vraiment l’apprécier, n’auraient pas quelque chose à lui apprendre.

L'esprit de Noël est mis à mal lorsqu'une femme impitoyable veut vendre les terrains de sa ville natale. Musique, magie et souvenirs la feront-ils changer d'avis ?