Brady et Mack, viennent de passer l’été ensemble sans oser s’avouer leur amour. Juste avant que Mack s’envole à l’autre bout du pays pour la rentrée, les deux jeunes surfeurs s’offrent une dernière virée. Tout à coup, une vague mystérieuse les fait chuter… À leur réveil, ils se trouvent transportés dans les années 60’s où deux bandes rivales – les surfeurs et les «motards» - s’affrontent… en chantant ! Brady ne tarde pas à comprendre qu’ils sont propulsés dans sa série préférée, Wet Side Story. En cherchant un moyen de repartir dans la réalité, Brady et Mack modifient par mégarde le scénario de la comédie musicale: Tanner, le beau chef des surfeurs, tombe amoureux de Mack tandis que Lela - de la bande des motards - tombe sous le charme de Brady. Ce contre-temps pourrait bouleverser à jamais le cours de leur vie...

Quelques mois après l'aventure qui les a vus revivre l'un de leurs films préférés, Brady et McKenzie reçoivent la visite de leurs amis surfeurs et skaters.

Durant l'été 1958, Sandy Young, une étudiante en vacances, rencontre Danny Zuko, le chef de la bande des T-Birds. Leur amour est cependant interrompu par la fin des vacances car Sandy doit retourner chez elle. Toutefois, le hasard fait que Sandy reste dans la région et qu'elle intègre en dernière année le même établissement que celui où étudie Danny. Elle y rencontre un groupe de filles, les Pink Ladies, mené par Rizzo. Sans savoir qu'ils sont tout proches, Danny et Sandy racontent, chacun de leur côté, à leurs amis leur amour de vacances. Danny et Sandy finissent par se rencontrer et décident de reprendre leur relation bien que tout les oppose à l'école.

Après que Lara Jean et Peter cessent de faire semblant et savourent enfin le plaisir d'être en couple, un autre destinataire des fameuses lettres d'amour entre en scène !

Une lycéenne brillante mais un peu maladroite jure d'intégrer l'université où a étudié son père décédé en transformant une troupe de danseurs improbables en champions.