Nathan Detroit, propriétaire d'un tripot new-yorkais, a un urgent besoin d'argent. Il va trouver Sky Masterson, un joueur invétéré, et lui propose un pari on ne peut plus extravagant : Sky doit emmener dîner le soir même à La Havane une jeune femme oeuvrant pour l'Armée du salut.

Thomas Crown, riche et séduisant homme d'affaires, organise le braquage d'une banque pour tromper l'ennui et satisfaire son goût du risque. Il engage quatre hommes de main qui exécutent parfaitement son plan, puis il récupère le butin déposé dans une poubelle après le hold-up. Vickie Anderson, détective dans une compagnie d'assurances, se rapproche de Crown pour les besoins de son enquête. Le milliardaire, qui se croyait hors de danger, est inquiété par les soupçons de la jeune femme. Un jeu du chat et de la souris.

En plusieurs tableaux délirants, le cinéaste Mel Brooks revisite l’Histoire du monde à sa façon toute personnelle. On voyage d’abord dans l’aube de l’humanité, avant d’arriver à l’âge de pierre, en passant par la Cène. C’est ensuite Torquemada et l’Inquisition qui sont mises en boîte. Un spectaculaire bond en avant nous amène un peu plus tard, en pleine Révolution française…