Ce documentaire retrace la vie de Glenn Milstead, dont le personnage de Divine a été sacré « plus belle femme du monde ». Petit garçon timide, jeune homme complexé, il découvre les bars gays puis le travestissement. Un voisin passionné de cinéma, John Waters, le fait tourner dans ses premiers films. Avec ses amis habilleur et maquilleur, Milstead crée le personnage excessif et scandaleux de Divine qu'il interprète dans les films Mondo Trasho, Multiple Maniacs et Pink Flamingos. À la fin des années 1970, il se lance dans la chanson et fait plusieurs tournées aux États-Unis et en Europe. Il revient au cinéma en 1981 avec Polyester, puis dans Lust in the Dust de Paul Bartel et Wanda's Café. Peu après le succès de Hairspray, il meurt d'une crise cardiaque dans son sommeil.

Lorsque Oscar Diggs, un petit magicien de cirque sans envergure à la moralité douteuse, est emporté à bord de sa montgolfière depuis le Kansas poussiéreux jusqu’à l’extravagant Pays d’Oz, il y voit la chance de sa vie. Tout semble tellement possible dans cet endroit stupéfiant composé de paysages luxuriants, de peuples étonnants et de créatures singulières ! Même la fortune et la gloire ! Celles-ci semblent d’autant plus simples à acquérir qu’il peut facilement se faire passer pour le grand magicien dont tout le monde espère la venue. Seules trois sorcières, Theodora, Evanora et Glinda semblent réellement douter de ses compétences… Grâce à ses talents d’illusionniste, à son ingéniosité et à une touche de sorcellerie, Oscar va très vite se retrouver impliqué malgré lui dans les problèmes qu’affrontent Oz et ses habitants. Qui sait désormais si un destin hors du commun ne l’attend pas au bout de la route ?