Ben, scénariste alcoolique, décide de partir à Las Vegas après s'être fait licencier par la maison de production pour laquelle il travaillait. Il se donne quatre semaines pour boire jusqu'à en mourrir et s'installe pour cela dans un petit hôtel miteux à proximité des bars qui ne ferment jamais. Il rencontre Sera, une jeune prostituée dont il tombe amoureux. Elle décide de l'héberger et l'assistera jusqu'à ses derniers instants.

Si Josie Geller, rédactrice au "Chicago Sun-Times", rencontre le succès dans sa profession pour sa rigueur et ses compétences, sa vie privée est un véritable désert et elle attend encore le prince charmant qui lui donnera son premier vrai baiser. Quand son rédacteur en chef lui propose un reportage sur les lycéens des années 90, Josie, qui ambitionne de devenir grand reporter, accepte, bien que ses souvenirs de lyéee soient quelque peu douloureux. Rassemblant tout son courage, Josie infiltre South Glen en tenue jeune, essayant d'adoper le style étudiant.