Jennifer Westfeldt est une actrice, scénariste et productrice américaine née le 2 février 1970 à Guilford, dans le Connecticut, principalement connue pour avoir incarné au cinéma le rôle-titr
Jessica Stein est journaliste à New York et elle a tout pour plaire. Elle est belle, sensible et intelligente. Mais le célibat lui pèse.Son frère vient de se fiancer, sa meilleure amie est enceinte, alors qu'elle-même n'a pas eu d'histoire d'amour depuis un an. Jessica décide alors de prendre son destin en main.Après une série de rendez-vous cauchemardesques, Jessica tombe sur une petite annonce qui éveille sa curiosité. Bien que celle-ci figure dans la section "Femmes cherchent femmes", elle décide d'y répondre. C'est ainsi qu'elle rencontre, dans un bar, la séduisante Helen Cooper.A sa grande surprise, le courant passe instantanément entre elles et la soirée, chaleureuse et animée, se conclut sur un baiser qui trouble au plus haut point Jessica. Et si l'homme de sa vie était... une femme ?
A neurotic, young psychology student, with low self-esteem, has a chance encounter with a free-spirited, extremely gregarious woman who works at the Paris Health Club in New York City, and who suggests that they immediately get married to see how it will work out. Both of the student's parents are analysts, and they provide the happy couple with a gift certificate for a year of marriage counseling as a wedding present.
Jane et George forment un couple très uni et amoureux. George souhaite concrétiser leur union mais Jane, déçue par un premier mariage désastreux, refuse de convoler de nouveau et se dérobe. Très inquiet, George décide de se rendre chez elle. Sur la route, il est victime d'un terrible accident de voiture qui le projette... dix ans plus tôt ! Parviendra-t-il à faire échouer le premier mariage de Jane et à la reconquérir ?
Julie et Jason, meilleurs amis depuis l'université, célibataires et vivant dans le même immeuble de Manhattan, chérissent leur indépendance. Malgré l'exemple chaotique donné par leurs amis devenus parents, ils décident de faire ensemble un enfant, de partager les responsabilités parentales, sans que chacun renonce à sa liberté sentimentale. La « transaction » acceptée, un bébé vient au monde, et tout semble fonctionner. Du moins jusqu'au jour où Jason fait la connaissance d'une danseuse. Se sentant larguée, Julie redouble d'ardeur dans sa recherche de l'âme sœur, qu'elle croit finalement avoir trouvée en la personne d'un séduisant divorcé. Bientôt, les bouleversements sentimentaux mettent en péril l'entente qui lie les deux amis...