Cinq vieux copains se retrouvent pour une réunion d'anciens du lycée. Les souvenirs refont surface et laissent soudain place à une histoire terrifiante de vengeance et d'un homme enterré vivant. Les amis vont alors être obligés de revivre ce sombre passé, ce qui va les améner à un événement plus effroyable encore.

Alex Hitchens est un entremetteur (marieur) professionnel qui utilise des moyens peu orthodoxes pour coacher ses clients et jouer avec le destin. Il réussit ainsi avec succès à unir des hommes ordinaires avec des femmes extraordinaires. Malgré tout cela, Hitch ne croit pas en l'amour. Pourtant sa rencontre avec Sara, une jeune journaliste sexy qui partage les mêmes points de vue cyniques sur les relations amoureuses va les amener sur un territoire inconnu...

Tout ce qu’il voulait, c’était rentrer chez lui. Pourtant, juste à la fin de son service, l’inspecteur Jack Mosley se voit confier une petite mission. Il doit escorter Eddie Bunker jusqu’au palais de justice où, deux heures plus tard, celui-ci témoignera dans une importante affaire de meurtre. La corvée ne devait prendre que dix minutes, le temps de remonter les seize patés de maison. Mais tout va déraper car certains sont prêts à tout pour que le témoin génant n’arrive jamais au tribunal.

Wonder Wheel croise les trajectoires de quatre personnages, dans l'effervescence du parc d’attraction de Coney Island, dans les années 50 : Ginny, ex-actrice lunatique reconvertie serveuse ; Humpty, opérateur de manège marié à Ginny ; Mickey, séduisant maître-nageur aspirant à devenir dramaturge ; et Carolina, fille de Humpty longtemps disparue de la circulation qui se réfugie chez son père pour fuir les gangsters à ses trousses.