Jonas Candine, bourreau "optimiste" est apprécié pour sa compétence. Ce matin-là, il doit exécuter la première femme, Gundred, mais son frère doit être exécuté avant! Jonas visite Gundred avant le moment fatal, qui obtient de lui un ajournement d’exécution. Il sacrifie sa chaise mais cela ne dure que peu de temps. Jonas tente de soudoyer le docteur de la prison afin de "ressusciter" Gundred après son passage sur la chaise électrique...

À Chicago, en 1936, Johnny Hooker et son acolyte Coleman volent sans le savoir le convoyeur de fonds de Doyle Lonnegan, un dangereux gangster de New York. Coleman est aussitôt abattu par le gang de ce dernier et Hooker se réfugie chez Henry Gondorff, un spécialiste de l'arnaque. Ceux-ci décident alors de venger la mort de Coleman en montant une vaste escroquerie destinée à mettre Lonnegan sur la paille. Pour cela, Hooker fait croire au gangster qu'il est capable d'obtenir les résultats des courses avant qu'ils ne soient officiellement connus.

Un jeune homme recherche désespérement une jeune fille qui lui est apparue par hasard dans la rue sur des patins à roulettes et qui a disparu après lui avoir donné un baiser qu'il n'est pas près d'oublier...