Myles and Brody are best friends with two very different ways of finding love. Displeased with their current love lives, they make a pact to be together if neither finds love in ten year’s time. Now two months shy of their deadline, both friends set off to do whatever it takes to avoid ending up as each other’s last resort.

Cara, jeune rédactrice dans un magazine à la rubrique « Relations sentimentales », décide de partir se changer les idées à Clara Lake, une station de sports d’hiver, avec sa grande amie, Megan...

Cara et Ben, qui vivent désormais ensemble, décident de passer le week-end en amoureux sur les pistes de Clara Lake, lieu de leur rencontre, il y a un an. Ben a quitté Cyan, la société de snowboard qu'il avait créée, et se relance dans l'aventure avec un nouveau prototype. Cara a abandonné le magazine où elle travaillait et s'apprête à sortir son premier roman. Le week-end, qui devait être romantique et l'occasion pour Ben de demander Cara en mariage, se transforme finalement en voyage d'affaires. En effet, l'investisseur que Ben courtise depuis des semaines n'est disponible qu'à ce moment.