Ballin Mundson, directeur d'un casino, prend sous sa protection un jeune Américain, Johnny Farrell, après l'avoir sauvé d'une mort certaine. Ballin, devant s'absenter, confie la direction de son établissement à Johnny. Il revient quelque temps plus tard marié à Gilda, l'ancienne maîtresse de Johnny.
A New York, au cours des années 1920, le joueur et beau parleur Nelson (Dean Martin) croise le chemin du bookmaker "Jumbo" Schneider (Sheldon Leonard). Nelson doit beaucoup d'argent, il est menacé de mort (les pieds cimentés puis jeté à la mer) à moins de truquer une course de chevaux dans le Maryland pour gagner le pactole. Naturellement, Nelson se dirige vers le Maryland avec son cousin Virgil Yokum (Jerry Lewis) à sa suite.
En 1585. Le roi Philippe II d'Espagne et son Invincible Armada préparent l'invasion de l'Angleterre, tandis qu'à Londres, la reine Elizabeth est traîtreusement conseillée par lord Wolfingham qui est, en réalité, vendu à la cause espagnole. Geoffrey Thorpe, l'un des plus impétueux corsaires de la flotte britannique, arraisonne un navire espagnol à bord duquel se trouvent don José de Córdoba, l'ambassadeur d'Espagne, et sa nièce, doña Maria. Thorpe propose à Elizabeth d'intercepter une expédition espagnole chargée d'or. L'état des finances de l'Angleterre pousse la reine à accepter, à la condition qu'elle ne soit jamais citée comme instigatrice de l'opération...