Après avoir quitté l'armée, Brian Flanagan essaie de se trouver un boulot à New-York, mais il n'a aucun diplôme. Il décide d'entamer des études tout en étant serveur dans un bar. La solution de facilité, pense-t-il. Mais ce boulot n'est pas aussi facile qu'il le pense. Le patron, Douglas Koglan, décide de lui apprendre tous les "trucs" : les façons de servir, les astuces de consommation, etc. En peu de temps, Brian devient très populaire.
Brooklyn, dans les années 50. Depuis l'enfance, le jeune Henry Hill rêve de devenir gangster. À 16 ans, il se met en selle auprès de Paul Cicero, un caïd local, et commet ses premiers délits. Arrêté et interrogé, il refuse de parler et gagne ainsi le respect du milieu. À sa sortie de prison, il fait la connaissance de James Conway et de Tommy DeVito, deux truands d'une extrême violence, et se lance avec eux dans des trafics de grande envergure. Karen, une jeune bourgeoise qu'il courtise et finit par épouser, ne devine sa profession qu'après être passée devant l'officier d'état-civil. Grisé par le succès, Henry multiplie les coups les plus audacieux...
À sa sortie de prison, Leo Handler revient chez lui avec un seul but : rester dans le droit chemin. Il trouve du travail chez son oncle Franck, patron de l'Electric Rail Corporation, qui règne sur le métro dans le Queens. Son ami de toujours, Willie, l'initie aux méthodes de la société. Leo découvre la face cachée des florissantes opérations de son oncle. Témoin de chantage, corruption, sabotage et même meurtre, il est au centre d'une situation explosive : il détient un secret qui fait de lui la cible de la plus impitoyable famille de la ville… La sienne.
L'histoire vraie de Jordan Belfort, un courtier en bourse qui passa vingt mois en prison pour avoir refusé de participer à une gigantesque arnaque, dévoilant la corruption et l'implication de la pègre qui sévit à Wall Street et au-delà des États-Unis. L’argent, le pouvoir, les femmes, la drogue, les tentations étaient là, à portée de main, et les autorités n’avaient aucune prise. Aux yeux de Jordan et de sa meute, la modestie était devenue complètement inutile. Trop n’était jamais assez…
Cette saga sur le crime organisé dans l'Amérique de l'après-guerre est racontée du point de vue de Frank Sheeran, un ancien soldat de la Seconde Guerre mondiale devenu escroc et tueur à gages ayant travaillé aux côtés de quelques-unes des plus grandes figures du 20e siècle. Couvrant plusieurs décennies, le film relate l'un des mystères insondables de l'histoire des États-Unis : la disparition du légendaire dirigeant syndicaliste Jimmy Hoffa. Il offre également une plongée monumentale dans les arcanes de la mafia en révélant ses rouages, ses luttes internes et ses liens avec le monde politique.