Les membres d'une famille américaine, éclatée et pittoresque, se retrouvent tout au long de l'année à l'occasion des fêtes traditionnelles, d'Halloween à Thanksgiving.

Roger Swanson (CampbellScott), publicitaire à New York et expert de la séduction, devient le mentor de son neveu (JesseEisenberg) de 16 ans qui souhaite perdre sa virginité.

New York, dans les années 30. Coincé entre des parents conflictuels, un frère gangster et la bijouterie familiale, Bobby Dorfman a le sentiment d'étouffer ! Il décide donc de tenter sa chance à Hollywood où son oncle Phil, puissant agent de stars, accepte de l'engager comme coursier. À Hollywood, Bobby ne tarde pas à tomber amoureux. Malheureusement, la belle n'est pas libre et il doit se contenter de son amitié. Jusqu'au jour où elle débarque chez lui pour lui annoncer que son petit ami vient de rompre. Soudain, l'horizon s'éclaire pour Bobby et l'amour semble à portée de main…