A l’université de Coolidge, Van Wilder est une star, d’abord parce qu’il y est étudiant depuis sept ans, mais surtout parce que ses fêtes sont légendaires. Chacune de ses soirées augmente encore un peu plus sa réputation de dieu de la teuf. Pour rien au monde, Van ne voudrait changer cette vie de rêve. Mais son père, excédé de le voir s’éterniser dans ses études, lui coupe les vivres. Puis une journaliste du campus, Gwen, doit écrire un article sur lui. La jolie demoiselle ne voit d’abord que le côté superficiel de celui qu’elle juge comme un pur glandeur. Pour Van Wilder, les temps sont durs. Il doit absolument trouver les fonds pour payer son semestre, et faire découvrir à Gwen la vraie philosophie de sa vie...

Chacun a droit à l'échec. Mais réussir un vrai fiasco, rater un projet de longue haleine auquel on croyait dur comme fer, ruiner d'un coup des centaines de vies, couler une boîte en 24 heures demande des dispositions particulières.C'est l'exploit que vient d'accomplir le designer Drew Baylor en créant la chaussure de sport Mercury, une aberration dont le lancement imminent pourrait bien être le bide du siècle, avec une perte sèche annoncée de 1 milliards de dollars.A trois jours de l'apocalypse, Drew reçoit un appel affolé de sa soeur. Leur père, Mitch, vient de mourir, et leur mère a sombré dans un tel état de confusion et d'agitation qu'elle est incapable de se rendre dans le Kentucky pour les funérailles. Il revient à Drew de régler les détails de la cérémonie avec la famille et les nombreux amis de la victime...

Basé sur une histoire vraie et inspiré d'articles de presse parus dans le Miami New Times, Pain and gain suit les aventures criminelles du "Sun Gym gang". Composé de bodybuilders dopés aux anabolisants, le gang s'est rendu célèbre entre décembre 1999 et janvier 2000 par ses multiples vols, enlèvements et meurtres.