Michael Dorsey, acteur exigeant sur le déclin, désespère de décrocher à nouveau un rôle. Sans trop y croire, il décide alors de se créer une nouvelle personnalité : il sera Dorothy Michaels, une femme dotée d’une forte personnalité. Or son déguisement va non seulement lui permettre de jouer dans une série télévisée, mais même lui attirer un vrai public de fans. Si ce nouveau statut n’est pas pour lui déplaire, il se trouve bientôt confronté à un dilemme difficile : comment avouer à sa collègue Julie Nichols, qui a fait de lui sa confidente, qu’il est en réalité un travesti amoureux d’elle ?
Après avoir quitté l'armée, Brian Flanagan essaie de se trouver un boulot à New-York, mais il n'a aucun diplôme. Il décide d'entamer des études tout en étant serveur dans un bar. La solution de facilité, pense-t-il. Mais ce boulot n'est pas aussi facile qu'il le pense. Le patron, Douglas Koglan, décide de lui apprendre tous les "trucs" : les façons de servir, les astuces de consommation, etc. En peu de temps, Brian devient très populaire.